O sonho de Ted de ir ao baile de formatura com Mary nunca acontece devido a um problema ocorrido na casa de Mary. Anos mais tarde, Ted contrata Pat Healy para localizá-la porque ele quer ter contato com ela novamente. Pat mente para Ted sobre Mary e descobre tudo o que pode sobre ela para poder namorá-la. Ted viaja para encontrar Mary e tem que desmentir o que Pat e Tucker disseram para tentar conquistá-la.
